この記事では、環境計量士試験の過去問について、問題文・解答・解説を掲載しています。
過去問のPDFは、経済産業省などの公式ページで公開されている資料をもとに確認し、学習しやすいように1問ずつ解説しています。
なお、問題文の表記はできるだけ原文に沿っていますが、学習しやすさを重視して一部レイアウトを整えている場合があります。
正確な出題内容を確認したい場合は、公式に公開されているPDFもあわせて確認してください。
環境計量士 第76回 環化 問題11
問11 二つの構造式がジアステレオマー（ジアステレオ異性体）の関係にある組合せを一つ選べ。
解答
解答：3
この問題は、ジアステレオマーを選ぶ問題です。
ジアステレオマーとは、
同じ構造式・同じ結合順序をもつ立体異性体のうち、互いに鏡像関係ではないもの
をいいます。
つまり、
立体異性体ではある
でも
鏡像異性体ではない
という関係です。
選択肢3の2つの構造は、どちらも同じ原子のつながりをもっています。
ただし、立体配置が異なっています。
特に、分子内に複数の不斉炭素があり、OHやCH₃の向きが一部異なっています。
このように、複数の不斉炭素をもつ化合物で、すべての不斉中心が反転しているわけではない場合、互いに鏡像関係にはなりません。
そのため、選択肢3の2つは、
同じ結合順序をもつ立体異性体
かつ
鏡像異性体ではない
ので、ジアステレオマーです。
1
左はメチル基がベンゼン環の向かい合う位置についている p-キシレン、右は別の位置についている m-キシレンです。
これは置換基の位置が違うので、構造異性体です。
ジアステレオマーではありません。
2
どちらも同じナフタレンの構造です。
描き方が少し違って見えるだけで、実質的には同一物質です。
4
左は二重結合をもつ化合物で、左右の置換基の配置が示されています。
ただし、右側の化合物は置換基が CH₂CH₃ になっており、左とは炭素数が異なります。
つまり、そもそも同じ分子式ではないため、異性体の関係ではありません。
5
この2つは、1つの不斉炭素をもつ化合物です。
OHとCO₂Hの立体配置が入れ替わっており、互いに重ね合わせることのできない鏡像関係になります。
したがって、これは**鏡像異性体（エナンチオマー）**です。
ジアステレオマーではありません。
まとめると、
3：同じ結合順序をもち、立体配置が異なるが、鏡像関係ではない
ため、正解は 3 です。
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